Mekanisme Reaksi Substitusi Sukleofilik SN2

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S2

Mekanisme S_N2 merupakan suatu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik di dalam kimia organik,mekanisme S_N2 adalah suatu proses satu tahap. Nukleofilik merupakan pereaksi yang menyebabkan terjadinya suatu reaksi subtitusi.Di dalam mekanisme reaksi S_N2,nukleofilik yang menyerang ialah jenis nukleofilik kuat seperti misalnya,OH,CN,CH₃O dan sering kali terjadi pada alkil halide primer dan juga sekunder. Reaksi substitusi yang biasanya sering kita dengar sebagai  reaksi pertukaran gugus fungsi yang terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Nukleofilik merupakan pereaksi yang menyebabkan terjadinya suatu reaksi subtitusi.

            Mekanisme ini juga terdapat dalam salah satu ikatan terputus dengan satu ikatan lainnya dimana akan terbentuk secara bersamaan,di dalam satu tahapan reaksi.Karena dua spesies yang terlibat di dalam suatu tahap yang cenderung lambat,hal tersebut akan mengarah pada S_N2 atau substitusi nukleofilik.  Substitusi  bimolekul  melibatkan tumbukan nukleofil dengan substrat karbon yang  mengandung  gugus  pergi.  Reaksi substitusi  ini  disebut  sebagai  reaksi  S_N2. Persamaan  reaksi  umum  substitusi  S_N2.

Reaksi:

Nu: + R: L → R: Nu + +: L -

                                                            Nu: - + R: L → R: Nu +: L -

     Mekanisme reaksi S_N2 merupakan proses mekanisme yang dilakukan dalam satu tahap, dimana kapan ikatan pada gugus pergi mulai putus bersamaan dengan terbentuknya ikatan pada nukleofilik. Pada  reaksi reaksi S_N2 akan lebih cepat bila gugus alkil pada substrat berupa primer dan pagar lambat bila berupa tersier.

            Reaksi substitusi nukleofilik sangant umum dijumpai pada kimia organik dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya.Substitusi nukleofilik merupakan salah satu kelompok dasar suatu reaksi substitusi yang mana satu nukleofil menganduk banya sekali elektron, yang secara selektif akan berikatan dengan atom yang bermuatan positif dari gugus kimia lainnya atau sering juga di sebut sebagai gugus lepas.

Adapun ciri ciri dari reaksi S_N2 adalah sebagai berikut:

1.  1.    Reaksi yang terjadi dengan adanya pembalikan konfigurasi.Contohnya itu seperti ketika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida akan diperoleh (S)-2-butanol.

2.   2.    Nukleofil akan terlibat dalam langkah penentu kecepatan suatu reaksi karena kecepatan reaksi tersebut tergantung pada konsentrsi kedua spesies tersebut.

3.     3.   Jika nukleofil R-L bereaksi melalui mekanisme S_N­2.Reaksi tersebut akan terjadi lebih cepat apabila R adalah gugus metil atau primer,dan terjadi lambat jika R adalah gugus tersier.Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan.Alasan adanya urutan tersebut karena adanya efek rintangan sterik.

Permasalahan

1.     Apakah yang bisa terjadi apabila terjadi perbesaran konsentrasi pereaksi di dalam reaksi S_N2 jelaskan?

2.   Apakah alas an dari pada basa lemah yang merupakan gugus pergi yang baik sedangkan pada basa kuat merupakan gugus pergi yang buruk jelaskan?

3.  Apakah ada partisipasi ataupun pengaruh nitrogen dan oksigen sebagai gugus tetangga jelaskan?